キャリアのトビラ

転職面接で「これまでの仕事で苦労したことを教えてください」と聞かれ、何を話せばよいか迷う20代は少なくありません。

大きなプロジェクトを任された経験や、目立った成果がなければ答えられないと思う人もいるでしょう。

しかし、企業が知りたいのは、苦労の大きさだけではありません。思いどおりに進まない状況で何を考え、どのように行動し、何を学んだのかを確認しています。

この記事では、仕事で苦労した経験の見つけ方、面接での組み立て方、職種別の回答例、失敗経験や仕事の工夫との違いまで解説します。

30秒でわかるこの記事の結論

仕事で苦労したことは、次の順番で伝えます。

• どのような仕事や状況だったか

• 何に苦労したのか

• 原因をどう考えたか

• 自分で行ったこと

• 周囲へ相談・協力を依頼したこと

• その後の変化と学んだこと

苦労を一人で解決した話にする必要はありません。

自分で考えたうえで、先輩や上司へ質問した、関係者と認識をそろえた、仕事の進め方を見直したという経験も十分に使えます。

「忙しくて大変でした」で終わらせず、どのように向き合ったかまで具体的に伝えましょう。

企業が仕事で苦労したことを聞く理由

困難な状況への向き合い方を確認したい

仕事では、予定どおりに進まないことや、自分だけでは判断できないことが起こります。

そのときに投げ出すのか、状況を整理して対応しようとするのかを企業は確認しています。

苦労しなかったように見せるより、難しい状況をどう受け止めたかを率直に説明することが大切です。

自分で考えて行動できるか知りたい

困ったときに指示を待つだけではなく、自分なりに原因や対応方法を考えたかも見られます。

ただし、何でも一人で解決することが正解ではありません。自分で考えたうえで、必要な相手へ相談することも仕事上の重要な行動です。

周囲と協力できるか確認したい

苦労した経験には、上司への相談、同僚との役割分担、他部署との調整などが表れます。

自分の頑張りだけでなく、誰に何を共有し、どのような協力を得たかも伝えると、仕事の進め方がわかりやすくなります。

経験から学べる人か見たい

同じ状況が起きたときに、前回の経験をどう活かせるかも確認されています。

学んだことを「成長できました」で終わらせず、次から早めに確認するようになった、準備項目を整理するようになったなど、行動の変化まで説明しましょう。

大きな困難がなくても回答材料は見つかる

初めて担当した仕事を覚えた経験

未経験の業務を覚えるまでに苦労した経験は、20代や第二新卒にも見つけやすい材料です。

質問内容を記録した、手順を自分の言葉で整理した、先輩の対応を観察したなど、覚えるために行ったことを振り返ります。

複数の仕事が重なった経験

問い合わせ、接客、事務処理などが重なり、優先順位の判断に苦労した経験も使えます。

期限や影響範囲を整理したことや、自分で判断できない場合に上司へ確認したことを説明します。

顧客や社内との認識を合わせた経験

相手の希望が曖昧だった、説明した内容が正しく伝わらなかった、部署ごとに認識が違ったという経験です。

質問の仕方や共有方法を変えた過程を伝えられます。

ミスや指摘から立て直した経験

確認漏れや説明不足を指摘された後、原因を振り返って対応方法を変えた経験も回答材料になります。

ミスを隠さず、再発を防ぐために行ったことを中心にします。

苦手な業務へ慣れた経験

電話対応、提案、PC操作など、最初は苦手だった仕事へ少しずつ慣れた経験です。

単に回数をこなしただけでなく、準備や練習、振り返りの方法を具体化します。

回答に使う経験を選ぶポイント

自分が実際に行動した経験を選ぶ

周囲が解決してくれた話だけでは、自分の考えや行動が伝わりません。

小さくても、自分から確認したこと、整理したこと、相談したことがある経験を選びます。

苦労の原因を説明できる経験を選ぶ

「忙しかった」「難しかった」だけでは、状況が伝わりません。

経験が不足していた、情報共有が足りなかった、複数の期限が重なったなど、何が難しさの原因だったのかを整理します。

応募先でも活かせる学びがある経験を選ぶ

応募先の仕事と全く同じ経験である必要はありません。

早めに相談する、相手の理解を確認する、優先順位を整理するなど、別の仕事にも活かせる学びがある経験を選びましょう。

守秘義務に配慮して話せる経験を選ぶ

顧客名、個人情報、社外秘の数値などは面接で話さないようにします。

具体性を出す場合も、商品名や取引先を特定できない表現へ置き換えます。

面接では6つの順番で組み立てる

1．担当していた仕事を伝える

最初に、どのような仕事を担当していたときの話かを簡潔に伝えます。

前提が長くなりすぎないよう、仕事内容と自分の役割に絞ります。

2．何に苦労したのかを具体化する

自分にとって難しかったことを一つに絞ります。

複数の問題を同時に話すと、何を乗り越えた経験なのかわかりにくくなります。

3．原因をどう考えたかを伝える

経験不足、準備不足、情報共有の不足など、当時どのように原因を整理したかを説明します。

すべてを周囲や環境のせいにせず、自分が改善できる部分も振り返ります。

4．自分で行ったことを伝える

調べた、記録した、練習した、優先順位を整理したなど、実際の行動を具体的にします。

5．相談や協力の内容を伝える

誰へ、何を、どの段階で相談したかを説明します。

一人で抱え込まず、適切なタイミングで周囲を頼れたことも評価材料になります。

6．変化と学びを伝える

仕事を完了できた、対応が安定した、確認のやり直しが減ったなどの変化を伝えます。

最後に、現在の仕事や応募先でどう活かしたいかを加えます。

仕事別の回答例

販売職で商品知識を覚えることに苦労した例

入社後、取扱商品の種類が多く、お客様の質問へすぐに答えられないことに苦労しました。

最初は資料を読むだけでしたが、情報を覚えることが目的になり、お客様の用途と結びついていないことが原因だと考えました。

そこで、よく聞かれる質問を用途別に整理し、わからなかった質問と回答を毎日記録しました。また、先輩へ相談し、接客後に説明の順番を確認してもらいました。

次第に、お客様の希望を聞いてから必要な情報を説明できるようになりました。この経験から、知識を覚えるだけでなく、相手が使う場面と結びつけて理解することが大切だと学びました。

事務職で複数の依頼が重なった例

複数の部署から依頼を受けた際、着手した仕事を何度も中断し、確認が遅れることに苦労しました。

すべてを受けた順に進めようとしていたため、期限やほかの業務への影響を把握できていないことが原因でした。

そこで、依頼内容、期限、必要時間、関係者を一覧にし、自分で優先順位を判断できないものは上司へ早めに相談しました。

対応の順番を説明してから進めることで、依頼者との認識も合わせやすくなりました。この経験以降、仕事を受けた段階で期限と目的を確認するようにしています。

営業職で顧客との認識合わせに苦労した例

顧客の要望を聞いて提案したものの、提案後に認識の違いがわかり、修正が重なることがありました。

要望を聞くことに集中し、優先条件や決定に関わる人を確認できていなかったことが原因でした。

そのため、提案前に目的、優先条件、予算、決定までの流れを整理し、認識が合っているか文面でも確認するようにしました。判断に迷う案件は、早い段階で上司へ相談しました。

提案前の確認が増えたことで、修正すべき点を早く把握できるようになりました。

接客職で苦情対応に苦労した例

お客様から厳しいご意見をいただいた際、早く説明しなければならないと思い、相手の話を十分に聞けないことがありました。

そこで、まず事実と要望を分けて確認し、その場で判断できない内容は責任者へ引き継ぐようにしました。対応後には、責任者と説明の順番や改善点を振り返りました。

すべてを自分だけで解決しようとせず、相手の話を確認したうえで適切な担当者につなぐことの大切さを学びました。

避けたい答え方

「特に苦労していません」と答える

大きな困難だけを探すと、経験がないように感じます。

仕事を覚えるまで、期限が重なったとき、初めて顧客対応をしたときなどを振り返りましょう。

苦労した状況の説明だけで終わる

忙しさや人間関係の大変さを説明するだけでは、対応力が伝わりません。

自分が行ったことと学びまで話します。

周囲への不満が中心になる

上司が教えてくれなかった、同僚が協力しなかったという話だけでは、他責に聞こえることがあります。

環境の問題があった場合も、状況を変えるために相談したことや、自分で工夫したことを加えます。

一人で解決したように見せる

実際には周囲の協力を得たのに、自分だけの成果として話さないようにします。

自分の役割と、協力してもらった部分を分けて伝えましょう。

乗り越えていない経験を無理に成功談にする

完全に解決できなかった経験でも、振り返ってわかったことや、その後変えた行動を説明できます。

事実と異なる結果を作る必要はありません。

失敗経験や仕事の工夫との違い

失敗経験では、うまくいかなかった事実、原因、立て直し、再発防止が中心です。

仕事の工夫では、課題に気づき、仕事の進め方をどう改善したかが中心です。

仕事で苦労したことでは、困難な状況にどう向き合い、行動し、必要に応じて周囲と協力したかを伝えます。

同じ出来事を使うことはできますが、質問に合わせて重点を変えてください。

仕事上のミスを理由に転職を考えている場合は、「20代で仕事のミスが多くて辞めたい人へ｜転職すべきかの判断基準」もあわせて参考にしてください。

苦労した経験から自分に合う職場を考える

苦労した原因を環境と自分の課題に分ける

教育体制が整っていなかったのか、質問するタイミングが遅かったのか、業務量そのものが多かったのかを分けます。

自分の課題は次の職場でも改善できますが、環境の問題は企業選びで確認する必要があります。

次の職場で確認する条件を決める

研修の進め方、相談先、仕事の割り振り、チームの人数など、同じ苦労を繰り返さないために確認したい条件を整理します。

条件を増やしすぎず、自分にとって重要なものから優先順位をつけましょう。

30代でどのような対応力を身につけたいか考える

20代のうちは、わからないことを確認しながら仕事を覚える場面も多くあります。

次の職場でどのような経験を積み、30代でどの範囲を自分で判断できるようになりたいかまで考えると、企業選びの基準が明確になります。

苦労した経験を一人で整理しにくい場合は相談する

大変だった経験ほど、当時の感情や不満が先に浮かび、面接で伝える材料として整理しにくいことがあります。

担当していた仕事、苦労した原因、自分が行ったこと、周囲へ相談したことを振り返り、事実に沿った回答へ整理しましょう。

「キャリアのトビラ」では、20代・第二新卒の転職活動に特化した転職支援を行っています。

キャリアのトビラから応募する企業については、仕事内容との接点を確認しながら面接対策を行います。

面接の回答だけを整えるのではなく、その経験を踏まえて次の職場で何を確認すべきか、30代でどのような仕事を任される人になりたいかも一緒に考えましょう。

苦労した経験をうまく説明できない方や、同じ状況を繰り返さない企業選びをしたい方は、キャリアのトビラへご相談ください。

まとめ

仕事で苦労したことを聞かれたら、困難の大きさを競う必要はありません。

• どのような仕事や状況だったか

• 何に苦労したのか

• 原因をどう考えたか

• 自分で行ったこと

• 周囲へ相談・協力を依頼したこと

• その後の変化と学んだこと

この順番で整理すると、経験が浅い20代でも、自分の考えと行動を具体的に伝えられます。

うまくいかなかった部分を隠さず、そこから何を学び、現在の行動へどうつなげているかを自分の言葉で説明しましょう。

＜この記事から次に読むおすすめ記事＞

苦労した経験から、自分の行動や強みを自己PRへつなげたい方は、

「第二新卒の自己PR例文｜短い経験を魅力的に伝える方法」もあわせて読んでみてください。