キャリアのトビラ

20代で会社を辞めるのが怖いと感じたら?不安を減らす転職活動の進め方

20代で会社を辞めるのが怖いと感じたら?不安を減らす転職活動の進め方

2026年08月18日 16:47

「会社を辞めたい気持ちはある。でも、本当に辞めて大丈夫だろうか。」

「転職したいと思っているのに、退職を考えると怖くなってしまう。」

「今の会社に不満はあるけれど、一歩を踏み出せない。」

このような悩みを抱えている20代は少なくありません。

会社を辞めることは、収入や働く環境、人間関係などが変わる大きな決断です。

そのため、不安や怖さを感じることは決して珍しいことではありません。

しかし、その気持ちだけで今の仕事を続けてしまうと、数年後に「あのとき行動しておけばよかった」と後悔する可能性もあります。

一方で、十分な準備をしないまま勢いで退職すると、転職活動が長引いたり、自分に合わない会社へ転職してしまったりすることもあります。

大切なのは、「怖いから辞めない」「勢いで辞める」という極端な選択ではなく、不安を整理しながら準備を進めることです。

この記事では、

  • 会社を辞めるのが怖いと感じる理由

  • 不安を小さくするための考え方

  • 後悔しないために準備しておきたいこと

を20代向けに分かりやすく解説します。

この記事を読み終える頃には、「会社を辞めるかどうか」ではなく、「今の自分に必要な行動」が見えてくるはずです。


30秒でわかるこの記事の結論

  • 会社を辞めるのが怖いと感じるのは自然なことです。

  • 「退職」と「転職活動」は分けて考えることが大切です。

  • 退職を決める前でも、情報収集や準備は始められます。

  • 不安の原因を整理し、小さな一歩から始めることで、後悔しない選択につながります。



あなたは今、このような状況ではありませんか?

次の項目に当てはまるものがないか確認してみましょう。

□ 会社を辞めたい気持ちはあるが、決断できない

□ 収入がなくなることを考えると不安になる

□ 転職先が決まらなかったらどうしようと思ってしまう

□ 今の会社を辞めたことを後悔しそうで怖い

□ このまま働き続けるのもつらいが、辞める勇気も出ない

チェック結果の目安

0〜1個

退職への不安は比較的小さい状態です。焦らず情報収集を進めながら、自分に合ったタイミングを考えていきましょう。

2〜3個

「辞めたい」と「怖い」という気持ちが混ざっている状態です。この記事を参考に、不安の原因を一つずつ整理してみましょう。

4〜5個

退職への不安が大きく、行動を止めてしまっている可能性があります。しかし、今すぐ退職を決断する必要はありません。まずは「何が怖いのか」を明確にすることから始めてみましょう。



会社を辞めるのが怖いと感じるのは自然なこと

「辞めたい」と思っているのに、いざ退職を考えると怖くなってしまう。

このような気持ちは、多くの20代が経験しています。

それは、あなたが優柔不断だからではありません。

これからの生活や将来を真剣に考えているからこそ、不安になるのです。

大切なのは、「怖い」という気持ちを否定することではなく、その理由を整理することです。

退職は生活が大きく変わる出来事だから

会社を辞めると、

  • 毎月の収入

  • 一緒に働く人

  • 毎日の生活リズム

など、多くのことが変わる可能性があります。

そのため、不安を感じるのは当然のことです。

「怖い」と感じること自体は、決して悪いことではありません。

「辞めること」と「転職活動」は分けて考えよう

「会社を辞める」と聞くと、

「すぐに退職しなければならない」

と思ってしまう方もいます。

しかし、実際には、

  • 情報収集をする

  • 求人を見てみる

  • 自己分析を進める

  • 応募を始める

といった転職活動は、在職中から始めることができます。

つまり、

転職活動を始めることと、会社を辞めることは別のステップです。

この違いを理解するだけでも、「今すぐ決断しなければ」というプレッシャーは小さくなるでしょう。

会社を辞めることが怖い理由は、人によって異なります。

次の章では、20代が退職をためらってしまう代表的な理由を3つに分け、それぞれどのように向き合えばよいのかを詳しく解説します。


20代が会社を辞めるのを怖いと感じる理由は大きく3つある

「会社を辞めるのが怖い」と感じる理由は、人によって異なります。

まずは、自分がどの不安を一番強く感じているのかを整理してみましょう。

原因が分かると、何から準備すればよいかも見えてきます。

① 収入がなくなることへの不安

退職を考えたとき、多くの方が最初に思い浮かべるのが、お金の不安です。

例えば、

  • 転職先がすぐに決まらなかったらどうしよう

  • 生活費が足りなくなったら困る

  • 年収が下がるかもしれない

と考えると、一歩を踏み出しにくくなります。

しかし、在職中に転職活動を始めれば、転職先が決まってから退職するという選択もできます。

「会社を辞める=収入が途絶える」と決めつけず、自分に合った進め方を考えることが大切です。

② 新しい環境へ飛び込むことへの不安

今の会社に不満があっても、

「新しい会社でもうまくやっていけるだろうか。」

という不安から、退職をためらう方もいます。

例えば、

  • 人間関係が今より悪くなったらどうしよう

  • 新しい仕事についていけるか心配

  • また転職したくなったらどうしよう

と考えてしまうことがあります。

未知の環境に不安を感じるのは自然なことです。

だからこそ、求人票だけでなく企業の情報を集めたり、自分が働くうえで譲れない条件を整理したりすることが大切になります。

③ 「辞めること」自体に罪悪感がある

「せっかく採用してもらったのに辞めていいのだろうか。」

「上司や同僚に迷惑をかけてしまう。」

このような気持ちから、退職を決断できない方もいます。

責任感が強い人ほど、この悩みを抱えやすい傾向があります。

もちろん、引き継ぎなど社会人としての責任は大切です。

しかし、自分の将来や健康を犠牲にしてまで働き続ける必要はありません。

退職は、より自分に合った環境で働くための選択肢の一つです。

必要以上に自分を責める必要はないでしょう。



あなたはどのタイプですか?

ここまで読んで、「会社を辞めるのが怖い」と感じる理由が少し見えてきたでしょうか。

次の3つのタイプから、自分に近いものを確認してみましょう。

タイプ① 生活への不安が大きいタイプ

「収入がなくなったらどうしよう。」

「転職先が決まらなかったら困る。」

という気持ちが強いタイプです。

この場合は、在職中から転職活動を始めることや、転職活動の進め方を知ることで、不安を小さくできます。

タイプ② 環境の変化が怖いタイプ

新しい職場や仕事内容に対する不安が大きいタイプです。

企業研究や求人情報をしっかり確認し、自分に合う会社を見極めることが安心につながります。

タイプ③ 責任感が強いタイプ

「迷惑をかけたくない」「辞めることに申し訳なさを感じる」という気持ちが強いタイプです。

周囲への配慮は大切ですが、自分の将来も同じように大切です。

退職は逃げではなく、より良い働き方を選ぶための一つの決断でもあります。


「会社を辞めたいけれど、いつ転職活動を始めればよいのか分からない」という方は、「20代で転職エージェントに登録するタイミングはいつ?在職中・退職後別に解説」も参考にしてみてください。

在職中と退職後、それぞれのメリット・デメリットを知ることで、自分に合ったタイミングで準備を始めやすくなります。


また、「会社を辞めること」だけでなく、「転職そのもの」に不安を感じている場合は、「20代で転職が不安なときは?失敗リスクを下げる準備と進め方」もおすすめです。

転職への不安を整理し、失敗リスクを減らすための考え方を詳しく解説しています。


会社を辞めることが怖い理由が整理できたら、次は「その不安をどうやって小さくしていくか」を考えていきましょう。

次の章では、退職を決断する前に準備しておきたいことや、不安を減らすために今日から始められる行動について解説します。



会社を辞めるのが怖いときに始めたい3つの準備

会社を辞めることへの不安は、「退職する」という大きな決断だけを考えていると強くなりがちです。

しかし、実際には退職する前にできる準備がたくさんあります。

「辞めるかどうか」を決める前に、まずは次の3つから始めてみましょう。

① 転職活動のスケジュールを知る

退職を考えると、

「すぐに会社を辞めなければならない」

と思ってしまう方もいます。

しかし、多くの人は在職中に転職活動を進め、内定を得てから退職しています。

一般的な流れは、

  • 情報収集

  • 自己分析

  • 求人探し

  • 応募・面接

  • 内定

  • 退職・入社

という順番です。

全体の流れを知るだけでも、「今すぐ辞めなくても大丈夫なんだ」と安心できる方は多いでしょう。

② 「辞めたい理由」を整理する

会社を辞めることばかり考えていると、「なぜ辞めたいのか」が曖昧になってしまうことがあります。

例えば、

  • 人間関係がつらい

  • 残業が多い

  • 仕事内容が合わない

  • 将来に希望が持てない

など、理由を書き出してみましょう。

原因が整理できると、

「転職すれば解決できること」

「今の会社でも改善できること」

を分けて考えられるようになります。

③ 一人で抱え込まず、客観的な意見も取り入れる

退職を考えているときは、不安や焦りから視野が狭くなりがちです。

そのため、信頼できる人や転職に詳しい第三者へ相談することも一つの方法です。

客観的な意見を聞くことで、

  • 今の会社を続けるという選択

  • 転職を準備するという選択

など、自分では気付かなかった選択肢が見えてくることもあります。



退職を急がなくてもよいケース・準備を始めた方がよいケース

会社を辞めることが怖いと感じているからといって、すぐに退職する必要はありません。

一方で、「怖い」という気持ちだけで何もしないままでいると、状況が変わらないこともあります。

ここでは、一つの判断材料として考えてみましょう。

まずは今の会社で様子を見てもよいケース

次のような場合は、焦って退職を決める必要はありません。

  • 異動や部署変更から間もない

  • 一時的な繁忙期で精神的に余裕がない

  • 改善できそうな課題が残っている

  • 仕事内容にはやりがいを感じている

まずは落ち着いて状況を整理しながら、少しずつ情報収集を進めてみましょう。

転職に向けた準備を始めた方がよいケース

一方で、次のような状況が続いている場合は、退職を急ぐ必要はありませんが、転職活動に向けた準備を始めるタイミングかもしれません。

  • 「辞めたい」と何か月も考え続けている

  • 心身の負担が大きくなっている

  • 今の会社では将来がイメージできない

  • 環境が改善する見込みがない

このような場合は、「退職する」と決める前に、求人を見たり、自分の希望条件を整理したりするだけでも前向きな一歩になります。



あなたはどちらのタイプですか?簡単な判断フローチャート

会社を辞めるか迷ったときは、次の流れで考えてみましょう。

① 「辞めたい理由」ははっきりしていますか?

はい
→ 次へ進みましょう。

いいえ
→ まずは不満や悩みを書き出し、「何がつらいのか」を整理してみましょう。

② 今の会社で改善できる可能性はありますか?

はい
→ すぐに退職を決断するのではなく、改善策も検討してみましょう。

いいえ
→ 次へ進みましょう。

③ 在職中に転職活動を進められる環境ですか?

はい

→ 退職を急がず、情報収集や求人探しなど、できる準備から始めてみましょう。転職先が決まってから退職することで、不安を減らしながら進められます。

いいえ

→ まずは転職活動を始められる時期や働き方を整理し、無理のない計画を立てましょう。すぐに退職を決断する必要はありません。


会社を辞めることへの怖さは、決して弱さではありません。

大切なのは、不安を抱えたまま我慢し続けることでも、勢いで退職することでもなく、自分が納得できる選択をするための準備を進めることです。

最後の章では、この記事の内容を振り返るとともに、一人で判断が難しいときの考え方や、相談という選択肢についてご紹介します。



会社を辞めることが怖くても、焦って結論を出す必要はありません

会社を辞めることが怖いと感じるのは、決して弱いからではありません。

これからの生活や仕事、将来について真剣に考えているからこそ、不安になるのです。

だからこそ、

  • 「怖いから今の会社に居続ける」

  • 「勢いで会社を辞める」

という極端な選択ではなく、自分が納得できる選択をすることが大切です。

今回ご紹介したように、

  • 「辞めたい理由」を整理する

  • 今の会社で改善できることがないか考える

  • 在職中から少しずつ準備を始める

という順番で考えていけば、不安を減らしながら次の一歩を踏み出しやすくなります。

会社を辞めるかどうかを、今日決める必要はありません。

まずは、自分が後悔しない選択をするための準備から始めていきましょう。


一人で決断できないときは、状況を整理することから始めましょう

「会社を辞めたい気持ちはある。でも、本当に辞めていいのか分からない。」

「家族や周囲のことを考えると、なかなか決断できない。」

このような悩みは、一人で考え続けるほど答えが見えにくくなることがあります。

そんなときは、転職を前提に考えるのではなく、今の状況や不安を整理することから始めてみましょう。

「キャリアのトビラ」では、20代・第二新卒を中心に、

  • 今の会社を辞めるべきか迷っている

  • 在職中に転職活動を始めたい

  • 自分に合った転職のタイミングを知りたい

という段階からご相談をお受けしています。

無理に転職を勧めることはありません。

一人ひとりの状況や希望を整理しながら、納得できる選択ができるようサポートしています。

「まずは話を整理してみたい」という方も、お気軽にご相談ください。



よくある質問(FAQ)

Q. 会社を辞めるのが怖いのは甘えでしょうか?

いいえ、甘えではありません。

生活や将来への影響を考えれば、不安になるのは自然なことです。大切なのは、不安を抱えたまま我慢することではなく、その原因を整理して準備を進めることです。

Q. 転職先が決まる前に退職しない方がいいですか?

状況によって異なりますが、20代では在職中に転職活動を進め、転職先が決まってから退職するケースも多くあります。

現在の状況や心身の状態に合わせて、自分に合った進め方を選びましょう。

Q. 会社を辞めたい気持ちが何か月も続いています。転職を考えた方がいいですか?

同じ悩みが長期間続いている場合は、一度キャリアや働き方を見直すタイミングかもしれません。

すぐに退職を決断する必要はありませんが、情報収集や求人探しなど、小さな一歩から始めてみることをおすすめします。

Q. 転職するかどうか決めていなくても相談できますか?

もちろんです。

「辞めるべきか分からない」「今の会社でもう少し頑張るべきか迷っている」という段階からでも相談できます。


<この記事から次に読むおすすめ記事>

会社を辞めることが怖いと感じるときは、退職するかどうかだけでなく、「今の仕事が本当に自分に合っているのか」を整理することも大切です。

もし、「会社が合わないのか、それとも仕事自体が向いていないのか分からない」と感じている方は、

「20代で仕事が向いていないと感じたら?転職前に確認すべきこと」

もあわせてご覧ください。

「仕事」と「会社」の違いを整理することで、自分に合った選択肢が見えやすくなります。